Søk i stiler
 

Kondensreaksjon: Fra salisylsyre til acetylsalisylsyre


1.9 Kondensreaksjon: Fra salisylsyre til acetylsalisylsyre
Sjanger:RapportLastet opp:30.09.2005
Språkform:BokmålForfatter:
Tema:Naturfagsrapporter
Verktøy:Utskrift   Del på Facebook
Bilder: Denne oppgaven inneholder bilder.
Logg inn via Facebook for å se dem.

Forsøk utført:

09.09.05

 

Hensikt:

Hvordan syntetisere acetylsalisylsyre, samt undersøke om sluttproduktet er forurenset av utgangsstoffet.

 

Utstyr:

Salicylsyre - C6H4(OH)COOH

Eddiksyreanhydrid - (CH3CO)2O

Konsentrert svovelsyre - H2SO4

Etanol

Vekt

Kokeplate

Filtreringsutstyr (2-3 stk):

   - Hirschtrakt med tilpasset filtrepapir

   - Reagensglass med siderør

   - Vannstrålepumpe

Reagensglass (180 mm * 18 mm)

Dråpetellere

Sandbad (60 ˚C)

Termometer

Jern(III)nitrat – Fe(NO3)3

 

 

Fremgangmåte:

Vi startet med å veide ut 1.00 g salisylsyre på et filtrepapir og overførte der til et tørt reagensglass. Deretter tilsatte vi 1,5 mL eddiksyreanhydrid ved å bruke en merket dråpeteller, etterfulgt av en dråpe tilsatt konsentrert svovelsyre – flaskene lot vi stå i avtrekk.

 

Reagensglasset ble satt i sandbad (60 ˚C) i 15 minutter, de første minuttene beveget vi glasset slik at salicylsyren skulle løse seg (under hele prosessen brukte vi termometer for å kontrollere temperaturen). Etter 15 minutter i sandbad kjølte vi reagensglasset i isvann, noen spesifikk tid for hvor lenge reagensglasset skulle kjøles ble ikke oppgitt. Når det oppsto endringer skulle vi tilsette 10 mL vann i reagensglasset, deretter skulle nedkjølingen fortsette i noen minutter til mens vi rørte grundig.

 

Eventuelt bunnfall som oppstår skulle etterpå isoleres ved sugefiltrering på Hirshtrakten. Bunnfallet ble vasket ved å tilsette ca. 2 mL vann dråpevis. Videre ble bunnfallet overført til et lite begerglass, og vi passet på at filtrepapir ikke kom med. Ut fra teorien er det acetylsalisylsyre som er bunnfallet, dette blir videre drøftet i våre observasjoner.

 

Acetylsalicylsyren ble omkrystallisert ved at vi tilsatte 3 mL etanol og varmet blandingen opp på en kokeplate. Parallelt med dette varmet vi opp 8 mL vann til 75 ˚C i et annet begerglass, dette varme vannet ble senere tilsatt til etanolløsningen. Løsningen ble satt til side for en lengre periode, den langsomme avkjølingen skulle etter planen gi fine krystaller av acetylsalisylsyre. Når denne prosessen var over skulle den rensede acetylsalisylsyren isoleres ved filtrering med sug, stoffet ble også vasket med noen dråper vann – etterfulgt av lufttørking på et annet filtrepapir. Sluttproduktet ble veid, etterfulgt av at vi brukte ¼ til en ”kvalitetstest”. Kvalitetstesten gikk ut på å løse noe av stoffet vi hadde laget (¼), i etanol. Deretter tilsatte vi noen dråper jern(III)nitratløsning i dette og så hvilke endringer vi fikk.

 

 

Observasjoner og drøftinger:

Da vi skulle kjøle ned reagensglasset med salisylsyre som utgangsstoff, tok det veldig lang tid i forhold til de andre gruppene før vi fikk noe bunnfall. Vi fikk ikke bunnfall før etter 8 minutter nedkjøling, da først begynte vi å se at partikler dukket opp i løsningen. Hvorfor dette skjedde har jeg dessverre ikke nok kompetanse til å uttale meg om.

 

Ved ”kvalitetstesten” tilsatte vi jern(III)nitratløsning, og her fikk en gul farge på løsningen. Denne gule fargen indikerte at vår acetylsalisylsyre var lite forurenset av utgangsstoffet salisylsyre. Grunnen til at man kan konkludere noe slikt er fordi vi vet at salisylsyre har to funksjonelle grupper, nemlig OH og COOH – av disse er OH i vårt tilfelle viktigst. OH gruppen sitter på en aromatisk ring i vårt tilfelle, dermed har vi en fenol. Fenoler har en typisk fargereaksjon med jern(III) - ioner, og det var denne fargereaksjonen vi ikke ønsket om det var acetylsalisylsyre vi skulle framstille. Om det fortsatt var en fenol vi hadde hatt, ville fargen vært mørk lilla, men vår var altså gul.

 

 

<bilde>

Logg inn for å se bildet

 

Vi regnet også ut et utbytte, altså en indikasjon på hvilken lønnsomhet dette hadde. Ved utregning av utbytte må man gå veien om mol:

 

1,00 g salisylsyre (138,12 g/mol)

 

mol = g / Mm = 1,00 g / (138,12 g/mol) 7,24 * 10-3 mol

 

Da vi veide sluttproduktet vårt, fikk vi dette til å bli 0,62 g.

 

0,62 g acetylsalicylsyre ( 180,14 g/mol)

 

mol = g / Mm = 0,62 g / ( 180,14 g/mol) = 3,44 * 10-3 mol

 

 

Utbytte i prosent:

3,44 * 10-3 mol / 7,24 * 10-3 mol * 100 % = 47,5 %

 

 

Konklusjon:

Det er mulig å framstille acetylsalicylsyre syntetisk fra salisylsyre ved en såkalt kondensreaksjon. For å sjekke om man har fått det ønskede sluttproduktet, lager man en løsning med acetylsalisylsyre og etanol, og tilsetter noen dråper Jern(III)nitrat for å påvise/motvise fenol.


Kommentarer fra brukere


En gang i blant skrives det kommentarer som mangler seriøsitet eller som ikke har noe med oppgavens tema å gjøre. Hjelp oss å rydde! Klikk 'varsle' nederst til høyre på de meldinger du mener må bort. Så fjerner redaksjonen kommentarene etter hvert.

Lurer
24.10.2005 22:39

Bra!
0
anbefalinger
er utbyttet i prosent riktig regnet ut?? burde det ikke vært tatt hensyn til eddiksyreanhydridet som reagerer med salisylsyren, og danner acetylsalisylsyre?!?



28.10.2005 13:43

Bra!
0
anbefalinger
Nei, når man regner ut utbyttet, så skal man ta hensyn til utgangsfaktoren som danner produktet. Men ja - skjønner spørsmålet ditt, ettersom det går med flere reaktanter - hvilket igjen har noe å si for hvor mye som skal til før vi har produktet vårt. Men dette, som i veldig mange tilfeller, er egentlig ord fra læreren (man kan aldri være sikker). Spør din egen lærer (eller noen som kan det) og post her hvis noe er feilaktig, for jeg var også i tvil om dette stemte!

Kossen
01.03.2007 12:13

Bra!
0
anbefalinger
Må jo beregne ut fra salisylen, som er begrensende reaktant. Har da intet å si hvor mye anhydrid der er, for reaksjonen stopper når der er no more salisyl. Kjenner man begrensende reaktant, er saken ganske grei.


Legg inn en melding!
Obs! Meldinger som ikke omhandler oppgavens innhold slettes. Det samme gjelder meldinger uten stor grad av saklighet.
Ditt navn      Din e-mail (valgfritt)
Din kommentar (HTML-tagger fjernes)





På forsiden nå!

Lyktes med Shakira-fleipen

Torsdag skal Shakira angivelig ha blitt mor til en liten gutt, hevdet kjæresten og toppfotballspilleren Gerard Pique - og lyktes med Twitter-spøken.

Les hele saken

   

Holmes tas av tidlig

Katie Holmes opplever nå at teaterforestillingen som er hennes første store oppdrag etter skilsmissen fra Tom Cruise, blir tatt av - svært tidlig.

Les hele saken







 
Req.time: 0.016 sec - 1 pageviews